Масштабное ралли олдтаймеров  стартует перед смотровой площадкой на Воробьевых горах. Маршрут ралли проложен по историческому центру столицы, а финиширует в «Автовилль. Музее Частных Коллекций» на улице Усачева, где состоится церемония награждения победителей. Mercedes-Benz Classic Day - состязание, в котором примут участие более 40 владельцев автомобилей 1930-1970-х годов, в том числе известные артисты, музыканты, представители бизнеса и светские персоны. Среди раритетов, которые проедут по улицам столицы, уникальная модель Mercedes «Крыло чайки» 300 SL 1955 года и спортивный Mercedes 280 SE, способный за считанные секунды разогнаться до 100 км/ч. Журнал Playboy выступает информационным партнером Mercedes-Benz Classic Day.

На старте участников ралли и гостей будут встречать очаровательные bunny-girls, который подарят всем гостям мероприятия свежий номер журнала Playboy. Видеоролик журнала Playboy будет транслироваться  в зоне старта и зоне финиша ралли.