По сюжету фильма криминальный авторитет (Сергей Безруков) и бывший милиционер, случайно попавший на зону к уголовникам (Дмитрий Дюжев), бегут из колонии и оказываются воспитателями в детском лагере. В результате житейских перипетий в душе закоренелого бандита просыпается что-то разумное, доброе, вечное. Теперь то же самое надеются взрастить и в настоящих заключенных.

Любопытно, что первый показ фильма прошел в Федеральной службе исполнения наказаний. Он 'сыграл роль' служебно-подготовительной инструкции для подготовки сотрудников центрального аппарата, - не как пособие для борьбы с побегами, а в воспитательных целях. Люди 'с этой стороны решетки' тоже проводят свою жизнь в тюрьме, и это накладывает свой жесткий отпечаток на их души. Авторы 'Каникул' надеются, что кино заставит тюремщиков посмотреть иными глазами на свою работу и своих подопечных.

Творческая бригада фильма, в том числе артисты, тоже попадут за решетку - представляя картину в колониях. Персонаж Сергея Безрукова впервые сел в 18 лет, и практически всю остальную жизнь - 15 лет - провел в неволе. А после побега увидел, что есть и другая жизнь, могут быть другие люди и совсем другие отношения. И он стал другим человеком. Но главное в фильме не побег, а желание героя порвать с криминальным прошлым.